| 3e Ronde | 11.12.1999 | Sheffield Wednesday | - | Bristol City | 1:0 | ||||
| 4e Ronde | 08.01.2000 | Sheffield Wednesday | - | Wolverhampton Wanderers | 1:1 |  |
 |
||
| 4e Ronde | 18.01.2000 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield Wednesday | 3:4 d.p. | |
|||
| Achtste finale | 29.01.2000 | Gillingham FC | - | Sheffield Wednesday | 3:1 |
Zweden