| 8. Ronde | 01.06.2021 | San Marcos | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 9. Ronde | 06.06.2021 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 2:4 | ||||
| 12. Ronde | 22.07.2021 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 31.07.2021 | Unión San Felipe | - | Santiago Morning | 0:2 |  |
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| 14. Ronde | 09.08.2021 | Unión San Felipe | - | Coquimbo Unido | 1:1 | |
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| 15. Ronde | 16.08.2021 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 2:1 | |
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| 16. Ronde | 23.08.2021 | Unión San Felipe | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 28.08.2021 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 01.09.2021 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 1:2 | ||||
| 19. Ronde | 07.09.2021 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 16.09.2021 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 2:1 | |
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| 21. Ronde | 23.09.2021 | Unión San Felipe | - | Universidad de Concepción | 1:0 |
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