| 3. Ronde | 26.07.2019 | FK Ufa [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:6 | ||||
| 4. Ronde | 02.08.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Lokomotiv Moskva [U20] | 0:1 | ||||
| 5. Ronde | 12.08.2019 | FK Rostov [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:3 | ||||
| 6. Ronde | 17.08.2019 | FK Ural [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 2:2 |  |
|||
| 12. Ronde | 04.10.2019 | FK Sochi [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 2:3 | ||||
| 13. Ronde | 19.10.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 26.10.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Zenit St. Petersburg [U20] | 5:1 | ||||
| 15. Ronde | 03.11.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Rubin Kazan [U20] | 3:2 | ||||
| 16. Ronde | 08.11.2019 | Spartak Moskva [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 4:2 | ||||
| 17. Ronde | 23.11.2019 | CSKA Moskva [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 29.11.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Ufa [U20] | 0:2 | ||||
| 19. Ronde | 07.12.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Ural [U20] | 4:2 |  |
|||
| 20. Ronde | 29.02.2020 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 3:1 | ||||
| 21. Ronde | 07.03.2020 | Rubin Kazan [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:3 | ||||
| 22. Ronde | 15.03.2020 | FK Tambov [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 3:0 Toeg. |
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