| 4. Ronde | 14.09.2013 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 4:0 | ||||
| 5. Ronde | 22.09.2013 | Panetolikos | - | Olympiakos | 0:0 | ||||
| 11. Ronde | 10.11.2013 | Olympiakos | - | PAOK Saloniki | 4:0 | ||||
| 12. Ronde | 23.11.2013 | Panthrakikos | - | Olympiakos | 1:4 | ||||
| 13. Ronde | 01.12.2013 | Olympiakos | - | Ergotelis | 3:0 | ||||
| 14. Ronde | 07.12.2013 | Olympiakos | - | Asteras Tripolis | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 15.12.2013 | Aris Saloniki | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 16. Ronde | 18.12.2013 | Olympiakos | - | PAS Giannina | 3:2 |  |
|||
| 17. Ronde | 21.12.2013 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos | 0:5 | ||||
| 18. Ronde | 04.01.2014 | Olympiakos | - | AEL Kalloni | 4:0 | |
|||
| 22. Ronde | 02.02.2014 | Olympiakos | - | Panetolikos | 2:1 | ||||
| 25. Ronde | 15.02.2014 | Olympiakos | - | Platanias Chanion | 4:2 | ||||
| 26. Ronde | 22.02.2014 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 0:4 | |
|||
| 28. Ronde | 09.03.2014 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos | 2:1 |  |
|||
| 29. Ronde | 15.03.2014 | Olympiakos | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 30. Ronde | 23.03.2014 | Ergotelis | - | Olympiakos | 1:4 | ||||
| 31. Ronde | 26.03.2014 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos | 2:1 |
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