| 1. Ronde | 11.08.2018 | FC Roskilde [B-jun] | - | FC Helsingør [B-jun] | 4:2 | ||||
| 2. Ronde | 18.08.2018 | FC Helsingør [B-jun] | - | Hellerup IK [B-jun] | 0:2 | ||||
| 5. Ronde | 08.09.2018 | Viborg FF [B-jun] | - | FC Helsingør [B-jun] | 3:3 | ||||
| 6. Ronde | 15.09.2018 | FC Helsingør [B-jun] | - | Hvidovre IF [B-jun] | 1:3 | ||||
| 8. Ronde | 29.09.2018 | FC Helsingør [B-jun] | - | AB Gladsaxe [B-jun] | 0:2 | ||||
| 9. Ronde | 06.10.2018 | B.93 København [B-jun] | - | FC Helsingør [B-jun] | 8:1 |  |
|||
| 11. Ronde | 27.10.2018 | Slagelse B&I [B-jun] | - | FC Helsingør [B-jun] | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 09.03.2019 | Hellerup IK [B-jun] | - | FC Helsingør [B-jun] | 1:3 | ||||
| 16. Ronde | 16.03.2019 | FC Helsingør [B-jun] | - | AC Horsens [B-jun] | 3:3 |  |
|||
| 19. Ronde | 06.04.2019 | Hvidovre IF [B-jun] | - | FC Helsingør [B-jun] | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 27.04.2019 | AB Gladsaxe [B-jun] | - | FC Helsingør [B-jun] | 2:2 | ||||
| 22. Ronde | 04.05.2019 | FC Helsingør [B-jun] | - | B.93 København [B-jun] | 2:2 | |
|||
| 26. Ronde | 08.06.2019 | FC Helsingør [B-jun] | - | HB Køge [B-jun] | 0:3 |
Denemarken