| 11. Ronde | 10.11.2020 | SBV Excelsior | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 13.11.2020 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 0:1 | ||||
| 19. Ronde | 10.01.2021 | Go Ahead Eagles | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 16.01.2021 | TOP Oss | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 22. Ronde | 29.01.2021 | De Graafschap | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 23. Ronde | 05.02.2021 | TOP Oss | - | Jong AZ Alkmaar | 6:0 |  |
|||
| 24. Ronde | 16.02.2021 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 25. Ronde | 20.02.2021 | TOP Oss | - | Almere City FC | 2:4 | |
|||
| 26. Ronde | 01.03.2021 | NAC Breda | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 27. Ronde | 05.03.2021 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 0:4 | ||||
| 28. Ronde | 12.03.2021 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 1:3 | ||||
| 29. Ronde | 19.03.2021 | TOP Oss | - | NEC Nijmegen | 2:1 | ||||
| 30. Ronde | 26.03.2021 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 31. Ronde | 02.04.2021 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 33. Ronde | 09.04.2021 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 0:1 | ||||
| 34. Ronde | 16.04.2021 | TOP Oss | - | MVV Maastricht | 2:2 | |
|||
| 36. Ronde | 30.04.2021 | TOP Oss | - | Jong FC Utrecht | 0:4 | ||||
| 35. Ronde | 03.05.2021 | Jong PSV | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 37. Ronde | 07.05.2021 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 38. Ronde | 12.05.2021 | TOP Oss | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 |
België