| 15. Ronde | 24.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Naval 1° de Maio | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 30.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
| 17. Ronde | 07.02.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 22. Ronde | 15.03.2009 | CD Trofense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 23. Ronde | 05.04.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting Braga | 0:3 | ||||
| 24. Ronde | 11.04.2009 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 2:1 |  |
|||
| 25. Ronde | 19.04.2009 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 26. Ronde | 26.04.2009 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 03.05.2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 2:1 | |
|||
| 28. Ronde | 09.05.2009 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 29. Ronde | 16.05.2009 | Vitória Setúbal | - | Leixões SC | 0:1 |  |
Portugal