| 16. Ronde | 30.07.2019 | Deportes Melipilla | - | Santiago Wanderers | 2:1 |  |
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| 18. Ronde | 11.08.2019 | Deportes Melipilla | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 18.08.2019 | Rangers | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 24.08.2019 | Deportes Melipilla | - | Santiago Morning | 3:1 | ||||
| 22. Ronde | 08.09.2019 | Deportes Melipilla | - | Deportes Valdivia | 2:0 | ||||
| 25. Ronde | 06.10.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión San Felipe | 0:2 |
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