| 1. Ronde | 17.08.2008 | Bor. Mönchengladbach | - | VfB Stuttgart | 1:3 | ||||
| 2. Ronde | 23.08.2008 | VfB Stuttgart | - | Bayer Leverkusen | 0:2 | ||||
| 3. Ronde | 31.08.2008 | VfB Stuttgart | - | Hannover 96 | 2:0 | ||||
| 5. Ronde | 21.09.2008 | VfB Stuttgart | - | Karlsruher SC | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 04.10.2008 | VfB Stuttgart | - | Werder Bremen | 4:1 | ||||
| 9. Ronde | 26.10.2008 | VfB Stuttgart | - | VfL Bochum | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 09.11.2008 | Eintracht Frankfurt | - | VfB Stuttgart | 2:2 |  |
|||
| 13. Ronde | 15.11.2008 | VfB Stuttgart | - | Arminia Bielefeld | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 30.11.2008 | VfB Stuttgart | - | FC Schalke 04 | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 06.12.2008 | Energie Cottbus | - | VfB Stuttgart | 0:3 | ||||
| 17. Ronde | 13.12.2008 | VfB Stuttgart | - | Bayern München | 2:2 | ||||
| 18. Ronde | 31.01.2009 | VfB Stuttgart | - | Bor. Mönchengladbach | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 07.02.2009 | Bayer Leverkusen | - | VfB Stuttgart | 2:4 | |
|||
| 21. Ronde | 21.02.2009 | VfB Stuttgart | - | 1899 Hoffenheim | 3:3 | ||||
| 22. Ronde | 01.03.2009 | Karlsruher SC | - | VfB Stuttgart | 0:2 | ||||
| 23. Ronde | 07.03.2009 | VfB Stuttgart | - | Borussia Dortmund | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 15.03.2009 | Werder Bremen | - | VfB Stuttgart | 4:0 |
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