| 1. Ronde | 29.08.1999 | Alzano Virescit | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 2. Ronde | 05.09.1999 | AC Monza | - | SSC Napoli | 0:0 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.1999 | AC Monza | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 03.10.1999 | AC Monza | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.10.1999 | AC Monza | - | Brescia Calcio | 1:1 |  |
|||
| 17. Ronde | 06.01.2000 | AC Monza | - | Ternana Calcio | 2:2 | ||||
| 25. Ronde | 05.03.2000 | Ravenna Calcio | - | AC Monza | 2:0 | ||||
| 35. Ronde | 21.05.2000 | Sampdoria | - | AC Monza | 2:1 | |
|||
| 36. Ronde | 28.05.2000 | Ternana Calcio | - | AC Monza | 2:2 |
Italië