| 2. Ronde | 29.06.2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 7. Ronde | 03.08.2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 09.08.2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 9. Ronde | 28.08.2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 28.09.2008 | Everton | - | Colo-Colo | 3:1 |  |
|||
| 16. Ronde | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | ||||
| 17. Ronde | 25.10.2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | ||||
| 18. Ronde | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 |
Chili