| 3. Ronde | 15.02.2009 | La Serena | - | Universidad Católica | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 22.02.2009 | Universidad Católica | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 01.03.2009 | Huachipato | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 05.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad Católica | 3:2 | ||||
| 11. Ronde | 10.04.2009 | Universidad Católica | - | Audax Italiano | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 18.04.2009 | Rangers | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 27.04.2009 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:1 |  |
|||
| 15. Ronde | 03.05.2009 | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 10.05.2009 | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 0:1 |
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