| 7. Ronde | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 14.03.2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 | ||||
| 9. Ronde | 22.03.2009 | Santiago Morning | - | Palestino | 5:1 | ||||
| 11. Ronde | 29.03.2009 | La Serena | - | Palestino | 0:3 | ||||
| 1. Ronde | 03.04.2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 10. Ronde | 05.04.2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 |  |
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| 12. Ronde | 13.04.2009 | Universidad Católica | - | Palestino | 4:1 | |
Chili