| 1. Ronde | 23.08.1959 | Viktoria Aschaffenburg | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 30.08.1959 | TSV 1860 München | - | SSV Reutlingen | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 06.09.1959 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 01.11.1959 | VfR Mannheim | - | TSV 1860 München | 1:3 | ||||
| 11. Ronde | 15.11.1959 | TSV 1860 München | - | Kickers Offenbach | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 21.11.1959 | Stuttgarter Kickers | - | TSV 1860 München | 0:0 | ||||
| 13. Ronde | 29.11.1959 | SpVgg Fürth | - | TSV 1860 München | 2:0 |
Duitsland