| 1. Ronde | 21.06.2008 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 29.06.2008 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 05.07.2008 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:4 | ||||
| 4. Ronde | 12.07.2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 20.07.2008 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:4 | ||||
| 6. Ronde | 26.07.2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 03.08.2008 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:2 |  |
|||
| 10. Ronde | 24.08.2008 | Everton | - | Unión Española | 2:0 | |
|||
| 9. Ronde | 28.08.2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 31.08.2008 | Unión Española | - | La Serena | 2:3 | ||||
| 12. Ronde | 14.09.2008 | Unión Española | - | Palestino | 1:3 | ||||
| 13. Ronde | 20.09.2008 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 28.09.2008 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 15. Ronde | 05.10.2008 | Ñublense | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 16. Ronde | 19.10.2008 | Unión Española | - | Huachipato | 3:2 | ||||
| 17. Ronde | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | ||||
| 18. Ronde | 02.11.2008 | Unión Española | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 09.11.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Unión Española | 1:2 |
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