| 2. Ronde | 19.08.2023 | Nykøbing FC [A-jun] | - | Hellerup IK [A-jun] | 8:7 d.p. | ||||
| 5. Ronde | 09.09.2023 | Hellerup IK [A-jun] | - | B.93 København [A-jun] | 1:4 | ||||
| 6. Ronde | 16.09.2023 | Viborg FF [A-jun] | - | Hellerup IK [A-jun] | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 30.09.2023 | Hellerup IK [A-jun] | - | Næsby BK [A-jun] | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 07.10.2023 | FC Helsingør [A-jun] | - | Hellerup IK [A-jun] | 0:1 |  |
|||
| 10. Ronde | 14.10.2023 | Hellerup IK [A-jun] | - | SfB-Oure FA [A-jun] | 4:3 d.p. | ||||
| 15. Ronde | 22.11.2023 | AB Gladsaxe [A-jun] | - | Hellerup IK [A-jun] | 5:3 d.p. | ||||
| 11. Ronde | 25.11.2023 | Kolding IF [A-jun] | - | Hellerup IK [A-jun] | 1:0 |
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