| 18. Ronde | 25.08.2021 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 30.08.2021 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:1 |  |
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| 20. Ronde | 08.09.2021 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 12.09.2021 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 2:3 | |
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| 22. Ronde | 25.09.2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 23. Ronde | 29.09.2021 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 1:3 | |
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| 24. Ronde | 03.10.2021 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 0:2 | ||||
| 26. Ronde | 16.10.2021 | Ñublense | - | Unión La Calera | 0:2 | |
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| 27. Ronde | 22.10.2021 | Unión La Calera | - | Cobresal | 1:2 | ||||
| 28. Ronde | 26.10.2021 | Curicó Unido | - | Unión La Calera | 1:1 |  |
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| 29. Ronde | 01.11.2021 | Unión La Calera | - | Deportes Melipilla | 2:3 | |
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| 30. Ronde | 04.11.2021 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 31. Ronde | 08.11.2021 | Unión La Calera | - | Huachipato | 0:2 | ||||
| 32. Ronde | 14.11.2021 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 | |
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| 33. Ronde | 28.11.2021 | Unión La Calera | - | La Serena | 1:2 | |
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| 34. Ronde | 05.12.2021 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 3:2 | |
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