| 2. Ronde | 24.02.2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Ronde | 02.03.2019 | Unión Española | - | Palestino | 1:0 |  |
|||
| 7. Ronde | 05.04.2019 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 15.04.2019 | Antofagasta | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 03.05.2019 | Palestino | - | Everton | 1:0 | |
|||
| 13. Ronde | 17.05.2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 15. Ronde | 27.07.2019 | Palestino | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 16. Ronde | 03.08.2019 | Huachipato | - | Palestino | 0:2 |
Chili