| 2. Ronde | 29.06.2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 3. Ronde | 06.07.2008 | La Serena | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 20.07.2008 | Deportes Melipilla | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 10.08.2008 | Everton | - | Deportes Melipilla | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 21.08.2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 |  |
|||
| 11. Ronde | 31.08.2008 | Deportes Melipilla | - | Cobresal | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 14.09.2008 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 2:0 | |
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| 13. Ronde | 21.09.2008 | Deportes Melipilla | - | Universidad Católica | 3:5 | |
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| 14. Ronde | 28.09.2008 | Deportes Melipilla | - | Rangers | 0:1 | ||||
| 15. Ronde | 04.10.2008 | Huachipato | - | Deportes Melipilla | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 19.10.2008 | Deportes Melipilla | - | Palestino | 0:2 |
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