| 1. Ronde | 27.03.2021 | Colo-Colo | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 25.04.2021 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 01.05.2021 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.05.2021 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 3:0 | ||||
| 9. Ronde | 01.06.2021 | Unión La Calera | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 05.06.2021 | Cobresal | - | Unión La Calera | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 29.07.2021 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 01.08.2021 | Huachipato | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 19. Ronde | 30.08.2021 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 08.09.2021 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 12.09.2021 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 2:3 |
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