| 1. Ronde | 30.08.2008 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 14.09.2008 | De Graafschap | - | Vitesse | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | De Graafschap | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 4. Ronde | 27.09.2008 | FC Twente | - | De Graafschap | 3:0 |  |
|||
| 5. Ronde | 04.10.2008 | PSV | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 22.11.2008 | De Graafschap | - | Sparta Rotterdam | 3:3 |  |
|||
| 13. Ronde | 29.11.2008 | De Graafschap | - | Roda JC Kerkrade | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 07.12.2008 | Feyenoord | - | De Graafschap | 1:3 | ||||
| 16. Ronde | 21.12.2008 | De Graafschap | - | AFC Ajax | 0:6 | ||||
| 17. Ronde | 27.12.2008 | Heracles Almelo | - | De Graafschap | 0:0 | |
|||
| 18. Ronde | 17.01.2009 | De Graafschap | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 24.01.2009 | AZ Alkmaar | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 01.02.2009 | De Graafschap | - | PSV | 0:3 | ||||
| 21. Ronde | 04.02.2009 | FC Utrecht | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 22. Ronde | 08.02.2009 | De Graafschap | - | FC Twente | 2:2 | |
|||
| 23. Ronde | 14.02.2009 | ADO Den Haag | - | De Graafschap | 1:0 | |
|||
| 24. Ronde | 22.02.2009 | De Graafschap | - | Feyenoord | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 28.02.2009 | Roda JC Kerkrade | - | De Graafschap | 3:1 | ||||
| 34. Ronde | 10.05.2009 | De Graafschap | - | FC Volendam | 2:2 | |
|
Zwitserland