| 19. Ronde | 19.12.1998 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 27.12.1998 | Dundee FC | - | Celtic FC | 0:3 | ||||
| 26. Ronde | 30.12.1998 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 1:2 | ||||
| 21. Ronde | 02.01.1999 | Dundee FC | - | Dundee United | 1:3 |  |
|||
| 16. Ronde | 27.01.1999 | Dundee FC | - | Rangers FC | 0:4 | ||||
| 22. Ronde | 30.01.1999 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 0:0 | |
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| 23. Ronde | 06.02.1999 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 1:0 |  |
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| 24. Ronde | 20.02.1999 | Rangers FC | - | Dundee FC | 6:1 | ||||
| 25. Ronde | 27.02.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 0:1 | ||||
| 27. Ronde | 13.03.1999 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:0 |
Schotland