| 1. Ronde | 12.08.2018 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 19.08.2018 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 26.08.2018 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 02.09.2018 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 16.09.2018 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 2:1 |
Noord-Macedonië