| 12. Ronde | 03.11.2018 | FC Helsingør [A-jun] | - | Holbæk B&I [A-jun] | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 10.11.2018 | HB Køge [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 3:1 | ||||
| 14. Ronde | 17.11.2018 | FC Helsingør [A-jun] | - | FC Roskilde [A-jun] | 1:3 |  |
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| 4. Ronde | 02.03.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | Næsby BK [A-jun] | 2:1 | |
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| 15. Ronde | 09.03.2019 | Hellerup IK [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 30.03.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | Viborg FF [A-jun] | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 13.04.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | Næstved BK [A-jun] | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 27.04.2019 | AB Gladsaxe [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 04.05.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | B.93 København [A-jun] | 1:1 | |
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| 23. Ronde | 11.05.2019 | Thisted FC [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 1:0 | |
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| 24. Ronde | 25.05.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | Randers SK Freja [A-jun] | 1:0 | |
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| 26. Ronde | 08.06.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | HB Køge [A-jun] | 1:3 |
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