| 2. Ronde | 18.08.2018 | FC Helsingør [A-jun] | - | Hellerup IK [A-jun] | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 25.08.2018 | AC Horsens [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 15.09.2018 | FC Helsingør [A-jun] | - | Hvidovre IF [A-jun] | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 29.09.2018 | FC Helsingør [A-jun] | - | AB Gladsaxe [A-jun] | 2:4 | ||||
| 12. Ronde | 03.11.2018 | FC Helsingør [A-jun] | - | Holbæk B&I [A-jun] | 1:1 |  |
|||
| 13. Ronde | 10.11.2018 | HB Køge [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 3:1 | ||||
| 14. Ronde | 17.11.2018 | FC Helsingør [A-jun] | - | FC Roskilde [A-jun] | 1:3 | ||||
| 4. Ronde | 02.03.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | Næsby BK [A-jun] | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 09.03.2019 | Hellerup IK [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 16.03.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | AC Horsens [A-jun] | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 30.03.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | Viborg FF [A-jun] | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 27.04.2019 | AB Gladsaxe [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 04.05.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | B.93 København [A-jun] | 1:1 | ||||
| 24. Ronde | 25.05.2019 | FC Helsingør [A-jun] | - | Randers SK Freja [A-jun] | 1:0 | |
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