| 13. Ronde | 16.11.2008 | FC Winterthur | - | FC Stade Nyonnais | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 29.11.2008 | FC Concordia Basel | - | FC Winterthur | 3:3 | ||||
| 15. Ronde | 07.12.2008 | FC Winterthur | - | FC St. Gallen | 0:2 | ||||
| 16. Ronde | 21.02.2009 | Servette FC | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 01.03.2009 | FC Winterthur | - | FC La Chaux-de-Fonds | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 06.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Lugano | 2:2 | ||||
| 22. Ronde | 09.04.2009 | Yverdon Sport FC | - | FC Winterthur | 0:4 |  |
|||
| 23. Ronde | 18.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Biel/Bienne | 1:1 | ||||
| 30. Ronde | 30.05.2009 | FC St. Gallen | - | FC Winterthur | 3:2 |
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