| 1. Ronde | 29.07.2023 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 06.08.2023 | FK Radnički 1923 | - | FK Čukarički | 1:2 | ||||
| 3. Ronde | 12.08.2023 | FK Čukarički | - | FK Javor | 2:2 |  |
|||
| 4. Ronde | 18.08.2023 | IMT Beograd | - | FK Čukarički | 3:0 | ||||
| 5. Ronde | 27.08.2023 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 0:0 |  |
|||
| 6. Ronde | 04.09.2023 | Železničar Pančevo | - | FK Čukarički | 2:2 |
Servië