| 1. Ronde | 09.08.2019 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 19.08.2019 | Jong Ajax | - | NEC Nijmegen | 3:3 | |
|||
| 3. Ronde | 23.08.2019 | FC Dordrecht | - | Jong Ajax | 2:5 | |
|||
| 4. Ronde | 30.08.2019 | Jong Ajax | - | Almere City FC | 3:2 | ||||
| 6. Ronde | 13.09.2019 | De Graafschap | - | Jong Ajax | 3:2 |  |
|||
| 16. Ronde | 22.11.2019 | NAC Breda | - | Jong Ajax | 1:2 | ||||
| 15. Ronde | 25.11.2019 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 25. Ronde | 10.02.2020 | Jong FC Utrecht | - | Jong Ajax | 7:2 | |
|||
| 26. Ronde | 17.02.2020 | Jong Ajax | - | NAC Breda | 2:4 | ||||
| 27. Ronde | 21.02.2020 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 0:2 | ||||
| 28. Ronde | 28.02.2020 | Jong Ajax | - | Telstar | 2:2 | |
|||
| 29. Ronde | 06.03.2020 | FC Volendam | - | Jong Ajax | 4:0 |
Denemarken