| 2. Ronde | 15.08.2021 | FC Struga | - | FK Pelister | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 18.08.2021 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 22.08.2021 | FK Skopje | - | FK Pelister | 1:0 |  |
|||
| 14. Ronde | 21.11.2021 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 5:0 | ||||
| 16. Ronde | 05.12.2021 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pelister | 2:1 | |
|||
| 17. Ronde | 08.12.2021 | FK Pelister | - | FK Borec | 1:3 | ||||
| 18. Ronde | 12.12.2021 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pelister | 1:0 |
Noord-Macedonië