| 1. Ronde | 07.08.2009 | FC Volendam | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 28.08.2009 | FC Den Bosch | - | SC Cambuur | 2:4 | ||||
| 6. Ronde | 04.09.2009 | FC Omniworld | - | FC Den Bosch | 3:4 | ||||
| 7. Ronde | 11.09.2009 | FC Den Bosch | - | MVV Maastricht | 6:0 | ||||
| 8. Ronde | 20.09.2009 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 3:3 | ||||
| 9. Ronde | 26.09.2009 | HFC Haarlem | - | FC Den Bosch | geannuleerd |  |
|||
| 10. Ronde | 02.10.2009 | FC Den Bosch | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 09.10.2009 | RBC Roosendaal | - | FC Den Bosch | 0:3 | ||||
| 12. Ronde | 16.10.2009 | Telstar | - | FC Den Bosch | 1:4 | ||||
| 13. Ronde | 23.10.2009 | FC Den Bosch | - | Fortuna Sittard | 3:1 | ||||
| 14. Ronde | 30.10.2009 | BV Veendam | - | FC Den Bosch | 0:1 | |
|||
| 15. Ronde | 06.11.2009 | FC Den Bosch | - | FC Dordrecht | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 13.11.2009 | De Graafschap | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 20.11.2009 | FC Den Bosch | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 18. Ronde | 27.11.2009 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 30.11.2009 | AGOVV | - | FC Den Bosch | 2:0 |
Frankrijk