1. Ronde | 22.08.1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
2. Ronde | 29.08.1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
3. Ronde | 12.09.1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
4. Ronde | 19.09.1999 | CS Marítimo | - | SC Farense | 3:0 | ||||
5. Ronde | 26.09.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
6. Ronde | 03.10.1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
7. Ronde | 14.10.1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 |