| 1. Ronde | 15.02.2023 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:3 | ||||
| 2. Ronde | 21.02.2023 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 22.04.2023 | Rangers | - | Unión San Felipe | 1:3 |  |
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| 10. Ronde | 04.05.2023 | Unión San Felipe | - | La Serena | 1:1 |  |
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| 14. Ronde | 29.05.2023 | Unión San Felipe | - | Universidad de Concepción | 4:1 | ||||
| 15. Ronde | 03.06.2023 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 22.07.2023 | Unión San Felipe | - | San Marcos | 3:0 | ||||
| 22. Ronde | 13.08.2023 | Unión San Felipe | - | Deportes Iquique | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 20.08.2023 | Deportes Temuco | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 27. Ronde | 24.09.2023 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 30.09.2023 | Unión San Felipe | - | Recoleta | 1:2 | ||||
| 29. Ronde | 08.10.2023 | Universidad de Concepción | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 30. Ronde | 14.10.2023 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 0:1 |
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