| 2. Ronde | 26.09.1999 | Olympiakos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 3. Ronde | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos | 0:5 |  |
|||
| 5. Ronde | 23.10.1999 | Olympiakos | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.11.1999 | Olympiakos | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
|||
| 17. Ronde | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiakos | 0:2 | |
|||
| 18. Ronde | 07.02.2000 | Olympiakos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | |
|||
| 19. Ronde | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiakos | 0:1 | |
 |
||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Olympiakos | - | AO Kavala | 5:0 | |
|
||
| 22. Ronde | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 23. Ronde | 12.03.2000 | Olympiakos | - | AEK Athene | 3:0 | |
|||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | Olympiakos | - | Panathinaikos | 2:2 |
Slovenië