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| U | Santiago Wanderers | - | Palestino | 0:2 (0:2) | ||
| R | Palestino | - | Santiago Wanderers | 4:3 (2:0) | ||
| U: 09.06.2018 18:30 | R: 16.06.2018 20:00 | Winnaars: Palestino | ||||
| U | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 (0:0) | ||
| R | Colo-Colo | - | Ñublense | 2:1 (1:0) | ||
| U: 09.06.2018 21:00 | R: 22.06.2018 02:00 | Winnaars: Ñublense | ||||
| U | Puerto Montt | - | Universidad de Concepción | 1:0 (1:0) | ||
| R | Universidad de Concepción | - | Puerto Montt | 1:2 (1:1) | ||
| U: 10.06.2018 00:00 | R: 16.06.2018 22:00 | Winnaars: Puerto Montt | ||||
| U | Copiapó | - | Antofagasta | 2:0 (0:0) | ||
| R | Antofagasta | - | Copiapó | 2:1 (0:1) | ||
| U: 10.06.2018 02:00 | R: 16.06.2018 23:00 | Winnaars: Copiapó | ||||
| U | La Serena | - | Universidad de Chile | 1:4 (1:1) | ||
| R | Universidad de Chile | - | La Serena | 2:0 (0:0) | ||
| U: 10.06.2018 21:00 | R: 17.06.2018 01:00 | Winnaars: Universidad de Chile | ||||
| U | Deportes Valdivia | - | Deportes Temuco | 2:1 (0:1) | ||
| R | Deportes Temuco | - | Deportes Valdivia | 1:1 (0:1) | ||
| U: 10.06.2018 21:30 | R: 16.06.2018 21:00 | Winnaars: Deportes Valdivia | ||||
| U | Cobresal | - | Everton | 0:0 (0:0) | ||
| R | Everton | - | Cobresal | 4:5 (0:0, 1:1) d.p. | ||
| U: 10.06.2018 21:30 | R: 16.06.2018 02:00 | Winnaars: Cobresal | ||||
| U | General Velásquez | - | Unión Española | 1:1 (1:1) | ||
| R | Unión Española | - | General Velásquez | 4:1 (2:0) | ||
| U: 10.06.2018 22:00 | R: 15.06.2018 01:00 | Winnaars: Unión Española | ||||
| U | San Marcos | - | Deportes Iquique | 4:1 (2:0) | ||
| R | Deportes Iquique | - | San Marcos | 3:1 (1:0) | ||
| U: 10.06.2018 22:00 | R: 17.06.2018 18:00 | Winnaars: San Marcos | ||||
| U | Cobreloa | - | Universidad Católica | 1:2 (0:2) | ||
| R | Universidad Católica | - | Cobreloa | 0:2 (0:2) | ||
| U: 10.06.2018 23:30 | R: 17.06.2018 22:15 | Winnaars: Cobreloa | ||||
| U | Independiente | - | Curicó Unido | 0:4 (0:1) | ||
| R | Curicó Unido | - | Independiente | 1:0 (1:0) | ||
| U: 12.06.2018 21:30 | R: 17.06.2018 01:00 | Winnaars: Curicó Unido | ||||
| U | Coquimbo Unido | - | Audax Italiano | 0:5 (0:1) | ||
| R | Audax Italiano | - | Coquimbo Unido | 3:1 (1:0) | ||
| U: 13.06.2018 02:00 | R: 18.06.2018 01:00 | Winnaars: Audax Italiano | ||||
| U | Rangers | - | Huachipato | 1:2 (1:0) | ||
| R | Huachipato | - | Rangers | 2:0 (1:0) | ||
| U: 14.06.2018 01:00 | R: 17.06.2018 18:00 | Winnaars: Huachipato | ||||
| U | Barnechea | - | San Luis | 1:1 (1:0) | ||
| R | San Luis | - | Barnechea | 0:1 (0:0) | ||
| U: 14.06.2018 01:30 | R: 17.06.2018 23:00 | Winnaars: Barnechea | ||||
| U | CD Magallanes | - | Unión La Calera | 1:1 (0:1) | ||
| R | Unión La Calera | - | CD Magallanes | 1:0 (0:0) | ||
| U: 17.06.2018 21:00 | R: 21.06.2018 02:00 | Winnaars: Unión La Calera | ||||
| U | Colchagua | - | O'Higgins | 0:0 (0:0) | ||
| R | O'Higgins | - | Colchagua | 5:6 (0:0, 0:0) d.p. | ||
| U: 17.06.2018 21:30 | R: 21.06.2018 00:30 | Winnaars: Colchagua | ||||
