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| U | Unión Española | - | La Serena | 1:1 (0:0) | ||
| R | La Serena | - | Unión Española | 2:1 (0:0) | ||
| U: 21.11.2009 22:30 | R: 24.11.2009 23:30 | Winnaars: La Serena | ||||
| U | Everton | - | Universidad Católica | 0:2 (0:0) | ||
| R | Universidad Católica | - | Everton | 0:0 (0:0) | ||
| U: 22.11.2009 01:00 | R: 25.11.2009 02:00 | Winnaars: Universidad Católica | ||||
| U | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 (1:0) | ||
| R | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 4:3 (3:2) | ||
| U: 22.11.2009 21:00 | R: 26.11.2009 01:15 | Winnaars: Colo-Colo | ||||
| U | Santiago Morning | - | Audax Italiano | 4:2 (2:0) | ||
| R | Audax Italiano | - | Santiago Morning | 2:1 (0:0) | ||
| U: 22.11.2009 23:30 | R: 25.11.2009 23:00 | Winnaars: Santiago Morning | ||||
