| 2. Ronde | 15.08.2021 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:0 | ||||
| 3. Ronde | 18.08.2021 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 22.08.2021 | FC Struga | - | KF Shkupi | 4:2 | ||||
| 5. Ronde | 28.08.2021 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 4:1 | ||||
| 6. Ronde | 14.09.2021 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 8. Ronde | 26.09.2021 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 9. Ronde | 03.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 |  |
|||
| 10. Ronde | 16.10.2021 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 0:1 |  |
|||
| 11. Ronde | 23.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 29.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 5:0 | |
|||
| 13. Ronde | 06.11.2021 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 21.11.2021 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 5:0 | ||||
| 15. Ronde | 28.11.2021 | KF Shkupi | - | FC Struga | 4:0 | ||||
| 16. Ronde | 05.12.2021 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 1:3 | |
|||
| 17. Ronde | 08.12.2021 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | |
|||
| 18. Ronde | 12.12.2021 | FK Borec | - | KF Shkupi | 0:3 |
Rowanda