| 1. Ronde | 03.09.2023 | UD Montijo | - | CD Illescas | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 09.09.2023 | CD Illescas | - | AD Llerenense | 0:3 | ||||
| 4. Ronde | 23.09.2023 | CD Illescas | - | CD Badajoz | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 01.10.2023 | CD Illescas | - | CD Numancia | 1:2 | ||||
| 8. Ronde | 22.10.2023 | Getafe CF B | - | CD Illescas | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 19.11.2023 | CD Guadalajara | - | CD Illescas | 1:2 |  |
|||
| 13. Ronde | 26.11.2023 | CD Illescas | - | UD San Fernando | 6:0 | ||||
| 14. Ronde | 03.12.2023 | CDE Ursaria | - | CD Illescas | 0:1 | ||||
| 15. Ronde | 10.12.2023 | CD Illescas | - | CF Talavera | 1:0 | |
|||
| 16. Ronde | 17.12.2023 | CP Cacereño | - | CD Illescas | 1:0 | |
|||
| 17. Ronde | 07.01.2024 | CD Illescas | - | Gimnástica Segoviana | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 13.01.2024 | CD Illescas | - | UD Montijo | 1:2 | ||||
| 19. Ronde | 20.01.2024 | AD Llerenense | - | CD Illescas | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 28.01.2024 | CD Illescas | - | CD Atlético Paso | 0:0 | ||||
| 25. Ronde | 02.03.2024 | CD Illescas | - | Getafe CF B | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 10.03.2024 | CD Mensajero | - | CD Illescas | 1:0 | ||||
| 27. Ronde | 17.03.2024 | CD Illescas | - | UD SS Reyes | 0:0 | ||||
| 28. Ronde | 24.03.2024 | Unión Adarve | - | CD Illescas | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 21.04.2024 | CF Talavera | - | CD Illescas | 1:0 |
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