| 1. Ronde | 25.07.2009 | Dynamo Dresden | - | VfB Stuttgart II | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 29.07.2009 | VfB Stuttgart II | - | 1. FC Heidenheim 1846 | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 08.08.2009 | Wuppertaler SV | - | VfB Stuttgart II | 0:3 | ||||
| 6. Ronde | 29.08.2009 | SV Sandhausen | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 01.09.2009 | VfB Stuttgart II | - | Bayern München II | 2:4 | ||||
| 8. Ronde | 05.09.2009 | Erzgebirge Aue | - | VfB Stuttgart II | 1:0 |  |
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| 9. Ronde | 12.09.2009 | VfB Stuttgart II | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:1 |  |
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| 10. Ronde | 19.09.2009 | VfL Osnabrück | - | VfB Stuttgart II | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 26.09.2009 | VfB Stuttgart II | - | Borussia Dortmund II | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 02.10.2009 | Holstein Kiel | - | VfB Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 07.11.2009 | Kickers Offenbach | - | VfB Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 20.11.2009 | VfB Stuttgart II | - | FC Ingolstadt 04 | 2:4 | |
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| 18. Ronde | 28.11.2009 | SpVgg Unterhaching | - | VfB Stuttgart II | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 04.12.2009 | VfB Stuttgart II | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 12.12.2009 | VfB Stuttgart II | - | Dynamo Dresden | 2:2 |
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