| 1. Ronde | 14.08.1999 | PSV | - | MVV Maastricht | 4:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 22.08.1999 | Vitesse | - | PSV | 1:6 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | PSV | - | Fortuna Sittard | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 06.02.2000 | FC Den Bosch | - | PSV | 2:6 | ||||
| 21. Ronde | 10.02.2000 | PSV | - | AFC Ajax | 4:0 | ||||
| 21. Ronde | 13.02.2000 | sc Heerenveen | - | PSV | 0:3 | |
|||
| 22. Ronde | 19.02.2000 | PSV | - | Vitesse | 3:2 | ||||
| 23. Ronde | 25.02.2000 | Roda JC Kerkrade | - | PSV | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 12.03.2000 | PSV | - | FC Utrecht | 2:1 | ||||
| 26. Ronde | 18.03.2000 | PSV | - | De Graafschap | 6:0 | ||||
| 27. Ronde | 24.03.2000 | Willem II | - | PSV | 0:0 | ||||
| 28. Ronde | 01.04.2000 | PSV | - | AZ Alkmaar | 5:1 | ||||
| 29. Ronde | 07.04.2000 | Fortuna Sittard | - | PSV | 0:4 | ||||
| 30. Ronde | 16.04.2000 | PSV | - | SC Cambuur | 1:0 | ||||
| 31. Ronde | 21.04.2000 | FC Twente | - | PSV | 1:3 | ||||
| 32. Ronde | 30.04.2000 | PSV | - | RKC Waalwijk | 7:1 |  |
|||
| 33. Ronde | 07.05.2000 | Sparta Rotterdam | - | PSV | 0:2 | ||||
| 34. Ronde | 14.05.2000 | PSV | - | NEC Nijmegen | 2:0 |
Nederland
