| 1. Ronde | 21.08.1999 | RCD Mallorca | - | Real Madrid | 1:2 | ||||
| 2. Ronde | 29.08.1999 | Real Madrid | - | CD Numancia | 4:1 | ||||
| 6. Ronde | 03.10.1999 | Real Madrid | - | Valencia CF | 2:3 | ||||
| 7. Ronde | 13.10.1999 | FC Barcelona | - | Real Madrid | 2:2 | ||||
| 8. Ronde | 16.10.1999 | Real Madrid | - | Real Oviedo | 2:2 |
Duitsland