| 1e Ronde | 10.11.1999 | UD Salamanca | - | Rayo Vallecano | 2:2 | ||||
| 1e Ronde | 01.12.1999 | Rayo Vallecano | - | UD Salamanca | 4:2 | ||||
| 2e Ronde | 15.12.1999 | Athletic Club | - | Rayo Vallecano | 0:1 | ||||
| 2e Ronde | 12.01.2000 | Rayo Vallecano | - | Athletic Club | 0:0 | ||||
| Achtste finale | 02.02.2000 | Rayo Vallecano | - | UE Lleida | 3:1 | ||||
| Kwartfinale | 09.02.2000 | Atlético Madrid | - | Rayo Vallecano | 0:0 | ||||
| Kwartfinale | 16.02.2000 | Rayo Vallecano | - | Atlético Madrid | 2:2 |
Spanje