| 1. Ronde | 07.08.1999 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 | ||||
| 2. Ronde | 15.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Excelsior Mouscron | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.08.1999 | KSK Beveren | - | KRC Harelbeke | 2:2 | ||||
| 4. Ronde | 29.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Lierse SK (old) | 0:3 | ||||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | Lommelse SK | - | KRC Harelbeke | 0:2 |  |
|||
| 6. Ronde | 19.09.1999 | KRC Harelbeke | - | Club Brugge KV | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 25.09.1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 24.10.1999 | KRC Harelbeke | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 1:1 | ||||
| 25. Ronde | 04.03.2000 | Sporting Lokeren | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 12.03.2000 | KRC Harelbeke | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 27. Ronde | 19.03.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KRC Harelbeke | 3:0 | ||||
| 28. Ronde | 26.03.2000 | KRC Harelbeke | - | RSC Anderlecht | 2:2 | ||||
| 29. Ronde | 02.04.2000 | Verbroedering Geel | - | KRC Harelbeke | 3:2 | |
|||
| 30. Ronde | 09.04.2000 | KV Mechelen | - | KRC Harelbeke | 4:0 | ||||
| 31. Ronde | 16.04.2000 | KRC Harelbeke | - | KVC Westerlo | 3:1 | ||||
| 33. Ronde | 06.05.2000 | KRC Harelbeke | - | KRC Genk | 1:2 | ||||
| 34. Ronde | 11.05.2000 | Standard Luik | - | KRC Harelbeke | 1:3 |
Rusland