| 16. Ronde | 03.01.1999 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 17.01.1999 | Real Zaragoza | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 24.01.1999 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 31.01.1999 | Real Valladolid | - | CF Extremadura | 0:0 | ||||
| 24. Ronde | 28.02.1999 | Real Valladolid | - | UD Salamanca | 4:1 | ||||
| 25. Ronde | 07.03.1999 | Espanyol | - | Real Valladolid | 0:2 | ||||
| 28. Ronde | 04.04.1999 | Real Valladolid | - | CD Tenerife | 2:1 | ||||
| 31. Ronde | 25.04.1999 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 3:0 | ||||
| 33. Ronde | 09.05.1999 | Deportivo Alavés | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 34. Ronde | 15.05.1999 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
| 35. Ronde | 23.05.1999 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 0:3 | ||||
| 36. Ronde | 30.05.1999 | Real Betis | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 37. Ronde | 12.06.1999 | Real Valladolid | - | Real Zaragoza | 1:1 | ||||
| 38. Ronde | 19.06.1999 | Racing Santander | - | Real Valladolid | 0:2 |
Spanje