| 3. Ronde | 20.09.2008 | AZ Alkmaar | - | PSV | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 18.10.2008 | NAC Breda | - | PSV | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.2008 | PSV | - | Roda JC Kerkrade | 2:3 | ||||
| 11. Ronde | 16.11.2008 | AFC Ajax | - | PSV | 4:1 | ||||
| 12. Ronde | 22.11.2008 | PSV | - | Heracles Almelo | 4:0 |  |
|||
| 13. Ronde | 29.11.2008 | sc Heerenveen | - | PSV | 2:2 | ||||
| 23. Ronde | 14.02.2009 | PSV | - | AZ Alkmaar | 2:2 | ||||
| 26. Ronde | 08.03.2009 | FC Twente | - | PSV | 1:1 | ||||
| 32. Ronde | 25.04.2009 | Heracles Almelo | - | PSV | 0:2 |
Mexico