| 17. Ronde | 04.01.2009 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 11.01.2009 | Sporting Gijón | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 22. Ronde | 08.02.2009 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 2:1 |  |
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| 23. Ronde | 15.02.2009 | UD Almería | - | Real Valladolid | 3:2 | |
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| 24. Ronde | 22.02.2009 | Real Valladolid | - | Málaga CF | 1:3 | ||||
| 25. Ronde | 01.03.2009 | Valencia CF | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 26. Ronde | 08.03.2009 | Recreativo Huelva | - | Real Valladolid | 2:3 | ||||
| 27. Ronde | 15.03.2009 | Real Valladolid | - | Getafe CF | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 21.03.2009 | Sevilla FC | - | Real Valladolid | 4:1 | |
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| 29. Ronde | 04.04.2009 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 12.04.2009 | Real Madrid | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 31. Ronde | 19.04.2009 | Real Valladolid | - | Villarreal CF | 0:0 |  |
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| 33. Ronde | 26.04.2009 | Real Valladolid | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
| 34. Ronde | 03.05.2009 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 35. Ronde | 10.05.2009 | Real Valladolid | - | CD Numancia | 0:0 | ||||
| 36. Ronde | 17.05.2009 | Racing Santander | - | Real Valladolid | 3:2 |  |
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| 38. Ronde | 31.05.2009 | Real Betis | - | Real Valladolid | 1:1 | |
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