| 6. Ronde | 13.09.2019 | GD Estoril [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:0 |  |
|||
| 7. Ronde | 20.09.2019 | GD Estoril [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 1:0 | |
|||
| 9. Ronde | 27.09.2019 | GD Estoril [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 3:2 | ||||
| 11. Ronde | 18.10.2019 | GD Estoril [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:0 | |
|||
| 13. Ronde | 29.10.2019 | GD Estoril [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 2:2 |  |
|||
| 14. Ronde | 04.11.2019 | FC Famalicão [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:1 |
Brazilië