| 1. Ronde | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 25.08.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 31.08.2019 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 6. Ronde | 18.09.2019 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 18.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 |  |
|||
| 12. Ronde | 27.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 |
Brazilië