| 1. Ronde | 25.08.2019 | Carpi FC | - | Cesena FC | 4:1 | ||||
| 2. Ronde | 02.09.2019 | Cesena FC | - | Vis Pesaro | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 15.09.2019 | Cesena FC | - | US Triestina | 3:2 |  |
|||
| 6. Ronde | 25.09.2019 | Calcio Padova | - | Cesena FC | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 29.09.2019 | Cesena FC | - | Imolese Calcio | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 07.10.2019 | L.R. Vicenza Virtus | - | Cesena FC | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 13.10.2019 | Cesena FC | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 10. Ronde | 20.10.2019 | AC Rimini | - | Cesena FC | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.2019 | Cesena FC | - | FC Südtirol | 0:1 |
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