Groep 4 | 25.02.2009 | Independiente Medellín | - | Defensor Sporting | 0:0 | ||||
Groep 4 | 10.04.2009 | São Paulo FC | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
Achtste finale | 22.05.2009 | Boca Juniors | - | Defensor Sporting | 0:1 | ||||
Kwartfinale | 19.06.2009 | Estudiantes | - | Defensor Sporting | 1:0 |