| 1. Ronde | 18.08.2003 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 23.08.2003 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 0:2 | ||||
| 3. Ronde | 01.09.2003 | Os Belenenses | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 13.09.2003 | União Leiria | - | FC Porto | 1:3 | ||||
| 5. Ronde | 21.09.2003 | CD Nacional | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 6. Ronde | 28.09.2003 | União Leiria | - | Moreirense FC | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 05.10.2003 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 26.10.2003 | SC Beira-Mar | - | União Leiria | 4:2 |  |
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| 10. Ronde | 02.11.2003 | União Leiria | - | FC Alverca | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 09.11.2003 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 3:0 |
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